Studiował na Uniwersytecie Warszawskim gdzie uzyskał tytuł doktora nauk prawnych. W późnych latach osiemdziesiątych jako stypendysta Fullbrighta studiował na Business School uniwersytetu Columbia w Nowym Jorku.
Przez trzynaście lat kierował zarządem Banku Handlowego S.A. W 2003 r. został powołany na stanowisko prezesa zarządu Grupy PZU, z którego został odwołany w czerwcu 2006 roku. Wraz ze swoimi współpracownikami przez trzy lata skutecznie zarządzał tą organizacją, czego efektem było potrojenie jej wyniku netto oraz wyceny.
W latach 2006–2010 pracował w J.P. Morgan w Londynie, gdzie od 2007 r. był dyrektorem zarządzającym banku inwestycyjnego J.P. Morgan na Europę Środkową i Wschodnią. Od października 2010 r. zarządza mBankiem.
Cezary Stypułkowski był członkiem Międzynarodowej Rady Doradczej zarządu Deutsche Banku, Międzynarodowej Rady Doradczej INSEAD, oraz Geneva Association. Od 2012 r. jest współprzewodniczącym Emerging Markets Advisory Council przy IIF w Waszyngtonie.