Posiada doświadczenie zdobyte w biznesie oraz w działalności społecznej.
Od 30 lat zawodowo pracuje w biznesie. Była prezeską lub członkinią zarządów m.in. spółek z branży produkcji spożywczej i energetycznej. Zarządzała dużymi zespołami liczącymi do kilku tysięcy osób. Ma duże doświadczenie we współpracy ze związkami zawodowymi. Obecnie jest prezeską w Gdańskiej Fundacji Kształcenia Menedżerów (GFKM), która w swojej działalności zajmuje się edukacją oraz doradztwem. Jako fundacja realizuje swoje cele przeznaczając wypracowane środki na działania non profit.
W działalność społeczną Jolanta Szydłowska zaangażowana jest bezpośrednio poprzez swój czas, pracę i środki.
Jest Prezeską Forum Pracodawców Północy i z ramienia Pracodawców RP od 23 lat zaangażowana jest w dialog społeczny pełniąc przez cały ten okres funkcję Wiceprzewodniczącej Wojewódzkiej Rady Dialogu Społecznego w Gdańsku. Od roku 2025 jest Przewodniczącą Rady Przedsiębiorców przy Rzeczniku MŚP (Rada skupia 460 organizacji pracodawców z całej Polski)
W latach 2021 – 2024 była Przewodniczącą w I szej kadencji Pomorskiego Zespołu ds. kobiet (organ doradczy Zarządu Województwa Pomorskiego) a od jesieni 2024 roku jest członkinią Rady ds. kobiet kontynuującej prace zespołu. Od lutego 2025 jest Pełnomocniczką Wojewody ds. równego traktowania.
Jest członkinią Rady ds. kobiet na rynku pracy organu doradczego Ministry Rodziny, Pracy i Polityki Społecznej. Od 2005 roku prowadzi klub jeździecki Sobieski Jumping Team i angażuje się w działania na rzecz przeciwdziałania przemocy w sporcie. Ma doświadczenie w społecznej pracy w obszarze działalności charytatywnej oraz w obszarach związanych z podmiotami ekonomii społecznej.
