Jest wykładowcą akademickim. Na Uczelni Łazarskiego w Warszawie prowadzi zajęcia z obszaru produktów inwestycyjnych. W latach 2019-2020 pracował w Banku Pekao SA, gdzie pełnił funkcję członka zarządu, a następnie wiceprezesa zarządu odpowiadając między innymi za obszar IT, usług maklerskich, bancassurance oraz transformacji cyfrowej, z sukcesem rozwijając system bankowości elektronicznej np. wdrażając zaawansowane rozwiązania bankowości mobilnej w tym PeoPay & PeoPay Kids.
W 2017 r. rozpoczął pracę w Grupie PZU, gdzie pełnił m.in. funkcję dyrektora Biura Sprzedaży Produktów Inwestycyjnych PZU Życie SA oraz doradcy prezesa zarządu PZU SA Był również kierownikiem projektu, którego realizacja pozwoliła na uruchomienie pierwszej w Polsce platformy do sprzedaży pasywnych funduszy inwestycyjnych inPZU. W 2016 r. jako dyrektor sprzedaży i marketingu AgioFunds TFI SA aktywnie rozwijał produkty inwestycyjne funduszu.
W 2010 roku dołączył do Alior Banku gdzie wspierał wdrożenie nowych, konkurencyjnych rozwiązań z zakresu funduszy inwestycyjnych, produktów skarbowych czy rynku FOREX. W 2012 r. objął stanowisko dyrektora Sprzedaży Produktów Inwestycyjnych w Biurze Maklerskim Alior Banku, gdzie realizował m.in. IPO Alior Banku, promocję platformy Alior Trader czy wprowadzenie usługi doradztwa inwestycyjnego.
W latach 2007-2010 pracował w Banku Millennium w obszarze bankowości detalicznej. Grzegorz Olszewski jest absolwentem: Wydziału Zarządzania Uniwersytetu Warszawskiego, gdzie ukończył program Executive MBA; Uczelni Łazarskiego, gdzie ukończył kierunek Ekonomia; Wyższej Szkoły Zarządzania/Polish Open University (aktualnie Akademia Finansów i Biznesu Vistula w Warszawie) na kierunku Zarządzania Finansami; Bachelor of Arts (B.A.), Finance, na Oxford Brookes University.
